Prima di tutto, sono d'accordo con phoshi che non è possibile fare quello che vuoi nel file hosts di windows (nemmeno su unix).
secondo, devi avere il controllo sul risultato di una richiesta al dns. un'opzione è quella di usare il tuo dns-resolving sul tuo router (dnsmasq, dnscache+tinydns, bind, qualsiasi cosa, vedi il commento di quack) e modificarlo o usare un dns-resolver su windows che puoi controllare come vuoi.
vedi qui per una lista di dns-resolver, controlla la colonna “jolly”, forse powerdns o maradns o posadis è qualcosa che si adatta alle tue esigenze.